За словами Шевченка, значний внесок у його перехід в Мілан зробив колишній спортивний директор Мілана Арієдо Брайда, який зумів розгледіти потенціал футболіста.
До теми Шевченко розповів про вимоги Лобановського: об'єм навантажень шокує
"Коли підписав з Міланом перший контракт – відмовився дивитися на цифри, прописані в ньому. Арієдо Брайда побачив в мені щось таке, що я навіть не знав, що це у мене було. Коли він привіз Галліані в Україну, щоб переглянути мене – я провів жахливий матч, але він мене захищав.
Ми з батьком засміялися, коли він прийшов до нас додому, щоб переконати підписати угоду, дав футболку Мілана з моїм прізвищем на ній і сказав, що я виграю "Золотий м'яч". Але він мав рацію. Наш успіх був обумовлений не талантом, а людськими якостями людей. Це була група розумних людей. Фактично, всі ми, в результаті, стали тренерами або менеджерами", – розповів Шевченко.
Шевченко став гравцем Мілана у липні 1999 року. Динамо отримало за свого вихованця 24 мільйони євро.